Расположение Великого княжества Рязанского было очень удобно для всякого разбойного люда. Тому было две причины. Первая - через Рязань проходило немало торговых путей того времени. Вторая – непроходимые леса и болота севера Рязанщины и бескрайние степи юга рязанских земель. Одним словом, было и что пограбить, и где укрыться от карающей десницы правосудия князей.
Разбойничьи шайки так разрослись и внушали опасения до такой степени, что Олег Рязанский, простившись с митрополитом Пименом, приказал боярину Станиславу сопровождать его до Дона и охранять от разбойничьих нападений. Даже сам великий князь, не раз бивший Москву и Литву, не мог справиться с угрозой, исходящей от лихих душегубцев.